Menurut catatan sejarah, tari gandrung pertama kali ditarikan oleh para laki-laki yang berdandan seperti perempuan, sedangkan menurut laporan dari Scholte (1927), instrumen utama yang mengiringi tari gandrung lanang adalah kendang.
Pada masa tersebut, biola juga digunakan. Akan tetapi, gandrung laki-laki ini makin lama semakin hilang dari Banyuwangi tepatnya pada sekitar tahun 1890-an dan diduga karena ajaran Islam melarang segala bentuk transvestisme atau laki-laki yang berdandan seperti perempuan.
Tari gandrung laki-laki pun benar-benar lenyap pada tahun 1914, usai penari terakhir laki-laki yaitu Marsan meninggal dunia. Menurut sejumlah sumber, kelahiran dari tari gandrung ditujukan sebagai hiburan semata, terutama bagi para pembabat hutan dan mengiringi upacara untuk meminta selamat karena proses pembabatan hutan yang angker.
Tradisi gandrung yang dilakukan Semi, lalu diikuti oleh adik-adik perempuannya dengan menggunakan nama depan Gandrung sebagai nama panggung. Kesenian ini lalu semakin berkembang di daerah Banyuwangi yang lain dan kemudian menjadi ikon khas di daerah setempat.
Pada mulanya, gandrung hanya boleh ditarikan oleh para keturunan dari penari gandrung sebelumnya saja, akan tetapi sejak tahun 1970-an mulai banyak gadis muda yang bukan keturunan dari gandrung ikut mempelajari tari gandrung dan menjadikannya sebagai sumber dari mata pencaharian, selain untuk mempertahankan eksistensi tari gandrung yang makin terdesak pada akhir abad ke 20. *